REAKSI ASAM BASA PADA ESTER
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR¹. Ester termasuk susunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh –OR¹. Dengan demikian rumus umum ester adalah:

PEMBUATAN ESTER

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebutreaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut

RCOOH + R¹OH ↔ RCOOR¹ + H₂O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H⁺ dari H₂SO₄ berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:

a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.

b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi

Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH₃OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH₃COOH > RCH₂COOH > R₂CHCOOH > R₃CCOOH

Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.

Klorida asam

RCOCl + R¹OH → RCOOR¹ + HCl

RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl

Anhidrida asam

(RCO)₂O + R¹OH → RCOOR¹ + RCOOH

(RCO)₂O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

Reaksi hidrolisis Pada Ester

Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

Pertanyaan nya :

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat.


Pertanyaan nya bagaimana jika katalis yang digunakan dalam reaksi esterifikasi bukan merupakan asam mineral , apa yang akan terjadi ?
jelaskan dengan mekanisme reaksinya !