MID
SEMESTER KIMIA ORGANIK 1
(PEMBAHASAN)
1.
a. Mengapa alcohol sukar disubstitusi dengan gugus
fungsi lain/reagen lain ?
b.
jelaskan bagaimana upaya agar alcohol dapat disubstitusi dengan reagen lain ,
berikan contohnya !
Penyelesaian :
a.
Alkohol
tidak dapat menjalani substitusi dalam larutan netral atau basa karena pada umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang
cukup lemah. Clˉ, Brˉ,dan Iˉ merupakan
gugus pergi yang baik dan mudah digantikan dari dalam alkil halide. Ion-ion ini
adalah basa yang sangat lemah. Namun OHˉ, yang
akan menjadi gugus pergi dari suatu alkohol dalam larutan netral atau basa
adalah suatu basa kuat dan karenanya merupakan gugus pergi yang sangat buruk. Olehkarena itu alkohol sukar untuk di
substitusi.
CH3OH + Brˉ
Strong Base
CH3CH2
̶ Br + ˉOH → CH3CH2OH + Brˉ
ꜜ
Merupakan gugus pergi yang baik
CH3CH 2 ̶
OH + Brˉ
→ Tidak ada reaksi
ꜜ
Merupakan gugus pergi yang buruk
b. Upaya agar alcohol dapat disubstitusi
dengan reagen yang lain yaitu alcohol disubstitusi dalam larutan
asam dikarenakan jika dalam larutan netral ataupun dalam keadaan basa , alkohol
tidak dapat menjalani substitusi.
Contoh
reaksi substitusi alkohol :
- Dalam larutan asam.
Gugus
OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen saat direaksikan dengan
HX,yaitu saat keadaan asam.
H ⧍
CH3OH +
HBr CH3 OH ⟶ CH3Br
+ H2O
+ weak
base
Brˉ
- Reaksi dengan logam aktif
Atom H
dari gugus – OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium
dan kalium membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip reaksi
natrium dengan air,teteapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi
ini menunjukan bahwa alcohol bersifat sebagai basa lemah(lebih lemah daripada
air).
2C2H5 ̶ OH + 2C2H5 ̶ ONa + H2
Narium
Etoksida
- Substitusi Gugus ̶ OH oleh halogen
Gugus
OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen saat direaksikan dengan PX5 atau PX3, X= halogen
3C2H5OH
+ PCl3 ⟶ 3 C2H5Cl + H3PO3
C2H5OH + PCl5
⟶ C25Cl + POCl3+ HCl
2.
a. Kenapa alkana
sukar bereaksi dengan senyawa lain ?
b. Jelaskan upaya agar alkana dapat bereaksi
dengan senyawa lain.
Penyelesaian
:
a.
Alkana
(juga disebut dengan parafin) adalah senyawa
kimia hidrokarbon
jenuh asiklis. Alkana
termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang
dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2.
Alkana memiliki daya gabung atau kereaktifannya kecil; dengan kata lain sukar
bereaksi.
Alkana mengandung ikatan tunggal
C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang
sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif
atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya. alkana adalah
senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan antar atomnya relatif stabil
dan tidak mudah dipisahkan. Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang
cukup terbatas.
Molekul alkana bersifat non polar,
sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya
netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang
ditambahkan, bukan alkana.
b.
Sifat
sukar bereaksi dengan asam atau dengan basa ini memberikan sifat kimia
tersendiri untuk senyawa alkana, yang dengan cara tertentu masih dapat bereaksi
dengan zat/senyawa lain, melalui mekanisme yang disebut reaksi radikal bebas.
Kemudian , dengan bantuan sinar ultraviolet, alkana dapat bereaksi
dengan gas klor (Cl2)
Reaksi: CH4 +Cl2 uvà CH3Cl +HCl
Saya sependapat dengan jawaban saudara,tp saya akan menambahkan sedikit jawaban pada pertanyaan:
ReplyDelete1 a) Alkohol sukar disubstitusi dengan reagen yang lain karena alkohol membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya, ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen,terkadang di sebut juga bahwa alkohol mirip dgn air..
Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.
b) upaya yg dilakukan supaya alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain dengan cara alkohol dalam suasana asam,
Contoh:
CH3CH2CH2CH2-OH + H-Br => CH3CH2CH2CH2-Br + H2O
Reaksi substitusi ini merupakan cara umum yang berguna untuk menghasilkan alkil halida. Karena ion halida merupakan nukleofil yang baik, kita terutama memperoleh produk substitusi, bukannya dehidrasi. Laju reaksi dan mekanismenya bergantung pada golongan alkohol (primer, sekunder atau tersier)
Tidak seperti alkil halida,alkohol tak menjalani substitusi dalam larutan netral atau basa,mengapa tidak ?? Alasannya ialah pada umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah.
2. a) Alkana sukar bereaksi karena alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh yaitu dengan hidrokarbon rantai terbuka dan semua ikatan-ikatan karbonnya merupakan ikatan tunggal,alkana kurang reaktif sehingga kadang-kadang alkana di sebut sebagai parafin,yang mana Parafin yaitu afinitas kecil sekali.
b) Upaya alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain dengan cara:
.Halogenasi, misalnya pada gas Klor
.Pembakaran,reaksi cepat suatu senyawa dengan oksigen. Contohnya metana jika di bakar menghasilkan karbondioksida dan air,ini di sebut juga dengan pembakaran sempurna
Saya akan mencoba menambahkan jawaban anda :
ReplyDelete1. a. Saya setuju dengan jawaban anda, dan menurut pendapat saya alkohol sukar disubstitusi dengan gugus fungsi atau reagent lain karena pada alkohol terdapat gugus hidroksil yang merupakan ikatan hidrogen, dan ikatan hidroksilnya tersebut sulit mengalami pemutusan oleh karena itu alkohol sulit untuk bersubstitusi dengan gugus fungsi atau reagent lain. Selain itu gugus hidroksil -OH ini juga merupakan ikatan hidrogen yang memiliki keelektronegatifan yang tinggi dan termasuk kepada ikatan kovalen. Mekanisme reaksi substitusinya dapat melalui reaksi substitusi nukleofil unimolekuler atau substitusi nukleofil bimolekuler tergantung struktur alkohol yang bereaksi. Suatu alkohol tidak dapat mengalami substitusi pada larutan yang bersifat basa atau netral, karena gugus –OH merupakan basa kuat.
2.a. Menurut artikel yang saya baca secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional. Senyawa alkana juga bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa.
b. Dari referensi yang saya baca alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus.
Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.
Semoga bermanfaat
dari literatur yang saya baca, dalam reaksi substitusi halogenasi, apabila dalam reaksi tersedia halogen yang berlebih, reaksi tersebut dapat berlanjut menghasilkan produk terpolihalogenasi, yaitu dapat memberikan satu sampai empat produk senyawa klorin. tolong saudara jelaskan bagaimana mekanisme tersebut dapat terjadi?
ReplyDelete