REAKSI ADISI PADA ALKENA

REAKSI ADISI PADA ALKENA

Reaksi-reaksi penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap. Biasanya, ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk menggabungkan dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi adisi.

Sebagai contoh, dengan menggunakan sebua molekul umum X-Y

 Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi serangan sesuatu yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai elektrofil.

Beberapa jenis reaksi adisi yaitu:

·         Adisi hidrogen dan Halogen ( Hidrogenasi and Halogenasi )

            Ikatan pi dari alkena akan terpecah dari masing-masing pasangan elektonnya akan membentuk ikatan sigma yang baru 

Hidrogenasi alkena dengna katalis akan menghasilkan alakana

Reaksi Hidrogenasi adalah sebagai berikut:

CH₃CH = CH₂ + H₂     → CH₃CH2CH3

Halogenasi alkena akan menghasilkann dihaloalkana

                                                            

            Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan sebgai salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap. Reaksi dilakukan dengan menggunakan larutan bromin . Adanya ikatan rangkap ditujukkan dengan hilangnya warna coklat dari brom.

Proses reaksinya adalah sebagai berikut:

·         Adisi Halida Hidrogen (Hidrohalegenasi)

Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi alkena membentuk alkil halida. Reaksi ini merupakan adisi elektrofilik.

Reaksi Adisi Halida Hidrogen adalah sebagai berikut:

                                    CH₂ = CH₂  +  HX  →  CH₃CH₂X

                                         Etilena                                   etil halida

Jika suatu alkena adalah alken asimetris (gugus terikat pada dua karbon sp³ yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk 2 produk yang berbeda dengan adanya adisi HX.              

      Alkena simetris                                               Alkena asimetris

Alkena asimetris :

Markonikov mengemukakan suatu teori untuk mengetahui pada rantai karbon yang mana atom H akan terikat. Menurut Markonikov, dalam adisi HX pada alkena asimetris, H⁺ dari HX akan menyerang ikatan rangkap karbon yang mempunyai jumlah atom H terbanyak. Dengan aturan Markonikov tersebut, maka produk yang akan terbentuk dapat diprediksi, seperti pada contoh berikut ini

Adisi asam halogen dapat mengikuti aturan Markonikov apabila berada dalam kondisi tanpa adanya peroksida dan berlangsung.

·         Hidrobrominasi Alkena

Adisi hidrogen halida menggunakan HBr dan adanya peroksida (ROOR) disebut hidrobrominasi dan adisi yang terjadi adalah adisi anti Markonikov. Hal ini disebabkan oleh terbentuknya radiakl Br⁺ dari HBr. Ion Br⁺ ini akan menyerang ikatan rangkap atom karbon yang mempunyai jumlah atom H terbanyak dan membentuk radikal bebas yang stabil.

       

                    

Adisi asam sulfat pada alkena akan menghasilkan alkil hidrogen sulfat, yang selanjutnya akan digunakan dalam sintesis alkohol atau eter

Pada larutan asam kuat (seperti larutan asam sulfat), air ditambahkan pada ikatan rangkap untuk menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrosi alkena.

·         Hidrasi menggunakan Merkuri asetat

Reaksi merkuri asetat Hg(O₂CCH₃)₂ dan air pada alkena disebut oksimerkurasi. Produk oksimerkurasi biasanya direduksi dengan Natrium borohidrid (NaBH₄), suatu rangkaian reaksi yang disebut demerkurasi. Reaksi ini terdiri dari 2 tahap reaksi yaitu adisi elektrofilik dari ⁺HgO₂OCH₄ diikuti dengan serangan nukleofil H₂O.

·         Adisi Boran

Diboran (B₂H₄) adalah gas beracun yang dibuat dari reaksi Natrium borohidrid dan Boron trifluorida (3 NaBH₄ + 4 BF₃ → B₂H₆ + 3 NaBF₄). Pada larutan dietil eter, diboran terdisosiasi membentuk boran (BH₃). Boran akan bereaksi dengan alkena membentuk organoboran (R₂B). Reaksi ini teridri dari 3 langka reaksi. Dalam masing-masing tahap, satu gugus alkil ditambahkan dalam boran sampai semua atom hidrogen telah digantikan oleh gugus alkil. Reaksi ini disebut hidroborasi.

            Organoboran selanjutnya akan dioksidasi menjadi alkohol dengan hidrogen peroksida dalam larutan basa.


Permasalahan :
Diketahui 

alkena asimetris :


Pertanyaan yang ingin saya ajukan , kenapa hasil reaksi pada alkena simetris hanya terbentuk 1 produk saja sedangkan pada alkena asimetris bisa terbentuk 2 produk . Apa yang menyebabkan itu bisa terjadi ? dan jika letak dari ikatan rangkap pada alkena asimetris diubah,apakah bisa terjadi reaksi adisi atau tidak ? jelaskan alasannya !