MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

(PEMBAHASAN)

1.         a. Mengapa alcohol sukar disubstitusi dengan gugus fungsi lain/reagen lain ?

        b. jelaskan bagaimana upaya agar alcohol dapat disubstitusi dengan reagen lain , berikan contohnya !

Penyelesaian :

         a.         Alkohol tidak dapat menjalani substitusi dalam larutan netral atau basa karena pada umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah. Clˉ, Brˉ,dan Iˉ merupakan gugus pergi yang baik dan mudah digantikan dari dalam alkil halide. Ion-ion ini adalah basa yang sangat lemah. Namun OHˉ, yang akan menjadi gugus pergi dari suatu alkohol dalam larutan netral atau basa adalah suatu basa kuat dan karenanya merupakan gugus pergi yang sangat buruk. Olehkarena itu alkohol sukar untuk di substitusi.

CH3OH  + Brˉ  →  CH3Br  +  HOˉ

                                        Strong Base

CH3CH2  ̶  Br + ˉOH  →  CH3CH2OH + Brˉ

                   ꜜ    

Merupakan gugus pergi yang baik

CH3CH 2   ̶   OH + Brˉ →  Tidak ada reaksi

                       ꜜ

Merupakan gugus pergi yang buruk

            b.        Upaya agar alcohol dapat disubstitusi dengan reagen yang lain yaitu alcohol disubstitusi dalam larutan asam dikarenakan jika dalam larutan netral ataupun dalam keadaan basa , alkohol tidak dapat menjalani substitusi.

Contoh reaksi substitusi alkohol :

•             Dalam larutan asam.

Gugus OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen saat direaksikan dengan HX,yaitu saat keadaan asam.

                                               H      ⧍

CH3OH   + HBr   CH3 OH     ⟶     CH3Br   + H2O

                                                       +                   weak base

                                       Brˉ              

•      Reaksi dengan logam aktif 

Atom H dari gugus  – OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip reaksi natrium dengan air,teteapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini menunjukan bahwa alcohol bersifat sebagai basa lemah(lebih lemah daripada air).

2C2H5   ̶   OH   +  2C2H5  ̶  ONa  +  H2

                             Narium Etoksida

•               Substitusi Gugus  ̶  OH oleh halogen

Gugus OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen saat direaksikan dengan PX5 atau PX3, X= halogen

3C2H5OH + PCl3  ⟶  3 C2H5Cl + H3PO3

C2H5OH + PCl5  ⟶  C25Cl + POCl3+ HCl

2.        a. Kenapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain ?

        b. Jelaskan upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain.

Penyelesaian :

a.         Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana memiliki daya gabung atau kereaktifannya kecil; dengan kata lain sukar bereaksi.

Alkana mengandung ikatan tunggal C-C yang kuat dan ikatan C-H yang juga kuat. Ikatan C-H memiliki polaritas yang sangat rendah sehingga tidak ada molekulnya yang membawa jumlah ion positif atau negatif yang signifikan untuk menarik molekul lainnya. alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Olehnya itu alkana-alkana memiliki reaksi yang cukup terbatas.

Molekul alkana bersifat non polar, sehingga sukar bereaksi. Non polar berarti tidak berkutub, atau molekulnya netral. Kalau dipaksakan, dapat bereaksi, tetapi yang menyerang adalah zat yang ditambahkan, bukan alkana.

b.        Sifat sukar bereaksi dengan asam atau dengan basa ini memberikan sifat kimia tersendiri untuk senyawa alkana, yang dengan cara tertentu masih dapat bereaksi dengan zat/senyawa lain, melalui mekanisme yang disebut reaksi radikal bebas.

Kemudian , dengan bantuan sinar ultraviolet, alkana dapat bereaksi dengan gas klor (Cl2)

Reaksi: CH4 +Cl2     uvà    CH3Cl +HCl